Mourinho, koji je u fudbalskom svijetu poznat i pod nadimkom "The Special One", nogometnu karijeru je započeo 1980. godine ali je zbog nedostatka talenta odlučio da se okuša u domeni fudbalskog menadžmenta te da postane i trener.
Nakon kratke epizode u ekipi Estrela Amadora, Mourinho postaje prevodilac engleskog jezika, Sir Bobbyju Robsonu koji je tada vodio lisabonski Sporting, te bi se moglo reći da je prve prave fudbalske lekcije, Mourinho naučio upravo od njega. Robson je nakon Sportinga i Porta, prešao u Barcelonu ali je svo to vrijeme sa sobom vodio i svog asistenta, mladog Mourinha.
A onda, 2000. godine, prvi samostalni posao za "posebnog". Benfica je odlučila da mu ponudi posao. Mourinho je uspješno vodio Benficu, a nakon nekog vremena preuzeo je Leiriju, međutim prekretnica u njegovoj karijeri je bilo preuzimanje Porta sa kojim osvaja trostruku krunu, prvenstvo, kup, i u utakmici protiv Celtica, Kup UEFA. Međutim nevjerovatni Mourinho tu nije stao te je naredne sezone uz odbranu titule prvaka Portugala osvojio i Ligu prvaka.
Zahvaljujući sjanim rezultatima, opazio ga je ruski milijarder, Roman Abramovič te je odlučio da ga dovede na klupu Chelseaja. Mourinho je Chelsea vodio uspješno te pored par osvojenih kupova, vrijedi istaknuti i dvije titule prvaka Engleske.
Međutim kao da mu sve to nije bilo dovoljno, Mourinho odlazi u Italiju te potpisuje ugovor sa Interom iz Milana, te u samo tri mjeseca osvaja talijanski Superkup. U toj istoj sezoni osvaja i Scudetto kog je u narednoj sezoni uspio odbraniti te pridodati još osvojene Kup Italije i Ligu prvaka protiv Bayerna, a svi poznavaoci fudbala još pamte taktiku iz te sezone kojom je uspio nadjačati tada nevjerovatnu Barcelonu. Mourinho je osvajanjem Lige prvaka sa Interom, postao tek treći stručnjak u historiji kom je pošlo za rukom da sa dva različita kluba osvoji Ligu prvaka.
Nakon zaista emotivnog rastanka sa Nerazzurrima, Mourinho preuzima Real Madrid te je u ovih par sezona uspio osvojiti dva trofeja, Kup kralja u sezoni 2010/2011 te naslov prvaka Španije dvije utakmice prije kraja ovosezonskog šampionata.
Mourinho je zbog svojih izjava često proglašavan bahatim i prgavim. Međutim rekordi koje redovno postavlja te sedam titula u domaćim prvenstvima, dvije titule Lige prvaka, titula u Kupu UEFA te mnoštvo domaćih kupova koje je osvojio Mourinhu su osigurali veliko poštovanje kod većine poznavaoca fudbala.